| 穆宏文,杜楠,王黎明,金瑛.脲衍生物有机催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称Aldol反应[J].分子催化,2022,36(1):51-57 |
| 脲衍生物有机催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称Aldol反应 |
| Organocatalyzed Enantioselective Aldol Reaction of Isatins and Acetoacetates |
| 投稿时间：2021-11-15 修订日期：2021-12-20 |
| DOI：10.16084/j.issn1001-3555.2022.01.006 |
| 中文关键词: (硫)脲衍生物 不对称催化 Aldol反应 靛红 乙酰乙酸酯 |
| 英文关键词:Takemoto's(thio)urea derivatives asymmetric direct Aldol reaction isatins acetoacetates |
| 基金项目:吉林省教育厅科学技术项目（JKH20200450KJ），吉林省卫生厅创新项目（2020J074）项目及大学生创新训练项目（S202113706053）资助 |
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| 中文摘要: |
| 将Takemoto（硫）脲衍生物用于催化靛红与乙酰乙酸酯的不对称羟醛反应（Aldol）.在0.1 mmol底物用量条件下，筛选出最佳催化剂体系为:5%（摩尔分数）催化剂N-[3，5-双（三氟甲基）苯基]-N'-[（1S，2S）-2-（二甲氨基）环己基]脲1b，1 mL甲基叔丁基醚为溶剂，0℃条件下反应.以76%~87%的产率和最高达87%的对映选择性获得了手性δ-（2-羟基吲哚-3基）-δ-羟基-β-酮酸酯. |
| 英文摘要: |
| Takemoto's(thio)urea derivatives were applied in the asymmetric direct Aldol reaction of isatins and acetoacetate. Under the condition of 0.1 mmol substrate amount, the optimized conditions were determined to be 5%(Mole fraction) loading catalyst N[- 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl] -N'[(-1S, 2S)-2(- dimethylamino)cyclohexyl] urea(1b) in methyl tert-butyl ether(1 mL) at 0℃. The different substituted isatins were evaluated for the generality of this reaction, the desired chiral δ (- 2- oxindole-3yl-)-δ -hydroxy-β -ketoesters bearing the were obtained in 76%~87% yield with up to 87% enantiomeric excess(ee). |
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